तत्त्वविवेचक या छापखान्यात इ.स. १९०८च्या१९०८ च्या सुमारास असिस्टंट शास्त्री अर्थात मुद्रितशोधक या नात्याने ठाकरे यांचा वृत्तपत्राशी प्रथम संबंध आला. तेथे लक्ष्मण नारायण जोशी हेडशास्त्री होते. त्या काळात रोज निघणाऱ्या आणि सरकारी दडपशाहीने लगेच गायब होणाऱ्या हंगामी वृत्तपत्रांचे ते छुप्या ररीतीने लेखन करत. अशा छुप्या लेखनाची दीक्षा त्यांनीच ठाकरे यांना दिली. त्याआधी विद्यार्थी असताना ठाकरे यांनी विद्यार्थी हे मासिक चालवण्याचा प्रयत्न केला होता. त्यानतंर, दोन-तीन साप्ताहिके, विविध वृत्त व इंदुप्रकाश पत्रात ते लेखन करत असत. ठाण्याच्या जगत्समाचार साठीही ते लेख लिहित असत. जलशांच्या निमित्ताने ठाकरे जळगावला गेले. तेथेकाव्यरत्नावलीकार नारायण नरसिंह फडणीस यांच्याशी त्यांचा परिचय झाला. ठाकरे यांनी तेथे सारथी हे मासिक सुरू केले. पत्रव्यवसायातील आपल्या या आगमनाचे श्रेय ठाकरे फडणिसांनाच देतात.